Greuther Fürth

Westermann bắt đầu sự nghiệp thi đấu chuyên nghiệp cùng đội bóng hạng hai Greuther Fürth. Anh gia nhập đội hình một vào tháng 7 năm 2002 nhưng không có lần ra mắt nào cho tới ngày 26 tháng 1 năm 2003 trong trận thắng 1-0 trước MSV Duisburg. Anh chơi tổng cộng 92 trận trong 3 mùa giải cùng đội bóng, ghi 5 bàn.

Arminia Bielefeld

Mùa giải 2004-05, Westermann gia nhập đội bóng mới lên hạng Arminia Bielefeld. Trong mùa giải đầu tiên anh chơi đầy đủ tất cả các trận cho Bielefeld, bao gồm 34 trận ở giải quốc nội và 5 trận ở cúp quốc gia. Mùa giải tiếp đó, anh tiếp tục chứng tỏ vai trò với đội bóng khi chỉ bỏ lỡ đúng 1 trận.

Schalke 04

Anh chuyển tới Schalke vào năm 2007 với mức giá 2,8 triệu Euro. Anh chơi trận đầu tiên cho Schalke vào ngày 24 tháng 7 ở cúp quốc gia gặp 1. FC Nuremberg. Schalke thắng 4-2 với một bàn thắng của Westermann. Sau khi bỏ lỡ hai trận đầu tiên ở Bundesliga vì chấn thương, Westermann có trận ra mắt ở Bundesliga vào ngày 26 tháng 8 năm 2007. Anh vào sân thay Rafinha ở vòng ba gặp VfL Wolfsburg. Trong mùa giải đáng nhớ đó, Westermann ra sân tổng cộng 31 trận cho Schalke ở Bundesliga.Anh cũng là thành viên của Schalke chơi ở cúp C1, trở thành cầu thủ duy nhất của họ chơi đầy đủ từng phút[1]

Với việc huấn luyện viên mới Fred Rutten lên nắm quyền của Schalke từ mùa giải 2008-09, cộng với việc anh luôn thích ghi bàn, Westermann được đẩy lên đá tiền vệ. Anh ghi hai bàn trong chiến thắng 2-0 trước Hannover 96 ở cúp quốc gia. Anh cũng ghi một bàn trong ba trận liên tiếp ở Bundesliga bao gồm một bàn trong trận hoà 1-1 trước Werder Bremen và một bàn thắng ấn định tỉ số trong trận thắng VfL Bochum.

Hamburg

Vào tháng 7 năm 2010, Westermann đã đồng ý chuyển đến Hamburger SV với phí chuyển nhượng 7,5 triệu bảng €[2] và được huấn luyện viên Armin Veh ngay lập tức chọn làm đội trưởng.[3] Tuy nhiên ngày 9 tháng 4 năm 2013, sau một chuỗi các kết quả tệ hại, trong đó có trận thua 9-2 trước Bayern München, Rafael van der Vaart đã thay thế Westermann làm đội trưởng của Hamburg.[4][5]